Ở trận lượt đi, AC Milan được chơi trên sân nhà. Đó là trận đấu mà đội bóng sọc đỏ đen nhập cuộc tốt, nhưng bất ngờ phải nhận bàn thua sau cú đánh đầu của Gianluca Mancini từ một tình huống phạt góc ở phút 17. Những nỗ lực sau đó của AC Milan không được đền đáp. Họ tung ra đến 29 cú dứt điểm nhưng chỉ có 5 trong số đó đi trúng đích và không ghi được bàn nào.
Đó là trận đấu đầu tiên Milan không thể ghi bàn sau 29 trận liên tiếp chọc thủng lưới đối thủ. Thua 0-1 trên sân nhà, Milan gặp bất lợi lớn trong việc giành vé vào bán kết, bởi trận lượt về họ sẽ phải làm khách trên sân của Roma. Đội bóng màu áo bã trầu bất bại 5 trận gần nhất tại sân Olimpico, trong đó có 4 chiến thắng. Đây là địa điểm thách thức với mọi đội bóng đến làm khách.
Ở trận đấu gần nhất, Milan đã không sử dụng đội hình tốt nhất trong trận đấu với Sassuolo, họ chỉ có được kết quả hòa với tỷ số 3-3. Tại Seria A, đội bóng áo sọc đỏ đen gần như không còn cơ hội vô địch. Có thể thấy Leao cùng đồng đội đã dồn toàn tâm toàn ý cho cuộc tái đấu với Roma, qua đó nuôi hy vọng giành danh hiệu vào cuối mùa.
Về mặt lực lượng, sau khi Paulo Dybala, Gianluca Mancini và đội trưởng Lorenzo Pellegrini nghỉ ngơi cho chuyến làm khách tới Udine, Roma sẽ trở lại với đội hình mạnh mẽ nhất trước Milan, ngoại trừ sự vắng mặt của tiền vệ bị treo giò Bryan Cristante. AC Milan cũng đã chuẩn bị cho mình lực lượng tối ưu. Họ còn đón chào sự trở lại của Fikayo Tomori - người đã bỏ lỡ trận lượt đi vì án treo giò.
Đội hình dự kiến
Roma: Svilar; Celik, Mancini, Smalling, Spinazzola; Bove, Paredes, Pellegrini; Dybala, Lukaku, El Shaarawy
AC Milan: Maignan; Calabria, Tomori, Gabbia, Hernandez; Bennacer, Reijnders; Pulisic, Loftus-Cheek, Leao; Giroud
Dự đoán tỷ số: Roma 1-1 AC Milan